于禁投降后众人都对他很失望,尤其还有庞统做对比。在荆州吴国辗转好不容易回国,可是曹操早已死亡,曹丕很看不惯他,不久于禁就死了。

建安二十四年(219年),关羽围攻吕常于襄阳、围攻曹仁于樊城。曹仁命令庞德屯驻樊北 ,又向曹操请求援军。曹操准备让曹植带兵解救曹仁。但在命令到达曹植那里时,曹植却喝得酩酊大醉而不能受命。于是,曹操反悔,不再以曹植督领援军。
于禁督领七军,共三万人,去樊城协助曹仁。当时,曹仁据守的樊城被关羽攻打,但没有被包围。于是,曹仁命令左将军于禁、立义将军庞德等屯驻在樊城北部的低洼处(汉水河道的改道处)。时值秋季,关羽利用秋雨过多、汉水暴涨,将于禁连同庞德打的全军覆没。庞德宁死不屈,于禁举军投降,被关押在荆州江陵。 曹操得知于禁兵败后,哀叹良久,说:“于禁与我相知已有三十年,怎么面临险境,反不如庞德!”
于禁晚来失节,为了救助曹仁,与蜀将关羽决战于樊城,因暴雨连连,樊城遭遇水灾,魏军不擅长水战,被关羽打败,庞德宁死不屈,关羽怒将庞德斩于阵前。作为老将的于禁,在众人眼中铁骨铮铮、忠心不二的于禁却还不如庞德,投降于关羽,这真是跌破了众人的眼睛,曹操对于禁大失所望。投降后的于禁被关羽关押在蜀国的荆州地。
当初,于禁的老朋友——昌豨在投降曹军时,诸将认为应该把昌豨送往曹操处。于禁斥责诸将:“豨虽旧友,禁可失节乎?”于禁便斩杀了昌豨。如今,于禁却向关羽投降。经过两件事的对比,于禁被裴松之评价为:“围而后降,法虽不赦;囚而送之,未为违命。禁曾不为旧交希冀万一,而肆其好杀之心,以戾众人之议,所以卒为降虏,死加恶谥,宜哉!”
吕蒙攻破江陵后,于禁从荆州获释而到了东吴,有次和孙权同骑马出行。虞翻见二人并排十分不满,大骂于禁只是俘虏,没有资格与孙权并排;更手持马鞭要鞭挞于禁,孙权立刻喝止。随后孙权在楼船与群臣宴饮,于禁听到演乐曲时伤心流泪,虞翻又指责于禁是在装可怜。而于禁仍然称赞虞翻的忠义。
当关羽死后,于禁通过吴国孙权帮助回到了魏国,于禁可谓是历经了多番波折才回到母国,当时的魏国的君主已非曹操,而是曹丕了,于禁见到曹丕后痛哭不止,曹丕稍加安慰,但从此后不论于禁走到何处,均感觉背后有人戳着他的脊梁骨,指责他的卖国贼,指责他有何颜面回到魏国。于禁在魏国的日子可谓是如履薄冰,谨小慎微。
曹丕即位,孙权称臣。黄初二年(221年),孙权遣于禁回魏国。于禁回魏后,却遭受其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了,脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰,任命他为安远将军。于禁拜谒曹操的陵墓时,曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状,于禁见到后,便因为觉得丢脸而羞愧得病死去,被追谥为厉侯。
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