曹操十岁那年,有一次在龙潭中游泳,突然遇到一条凶猛的鳄鱼。鳄鱼张牙舞爪地向曹操攻击,但曹操毫不畏惧,沉着地与鳄鱼周旋。鳄鱼无法下口,于是逃掉了。曹操回家后,没有向家人提起鳄鱼的事。后来,有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩,曹操大笑,天真地说:“我在龙潭碰到鳄鱼都不怕,你却怕一条蛇,真是可笑!”众人询问,曹操以实相告,无不惊叹少年曹操的胆略。
曹操曾私入中常侍张让的府邸试图行刺,张让发觉,派人追捕,曹操挥舞着手戟,从庭堂一路打将出来,张让的卫士无法接近他,曹操且战且退,退到垣墙边时,纵身一跳,逾墙而出。
有次曹操带兵出征,途中找不到有水的地方,士兵们都很口渴。于是曹操叫手下传话给士兵们说:“前面就有一大片梅林,结了许多梅子,又甜又酸,可以解渴。”士兵们听后,嘴里都流口水。他们凭借着这个,得以到达前方有水源的地方。

有一次,曹操率军经过麦田,下令说:“士卒不要弄坏了麦子,有违反的处死!”军中凡是骑马的人都下马,用手相互扶着麦子走,未想曹操的马竟然窜进了麦地,招来手下的主簿来论罪,主簿用春秋的典故应对说:自古刑法是不对尊贵的人使用的。曹操说:“自己制定的法律而自己违反,如何能统帅属下呢?然而我身为一军之帅,是不能够死的,请求对自己施予刑法。”于是拿起剑来割断头发投掷在地上。
曹操在平定北方后,出于对故人蔡邕的怜惜与怀念,“痛其无嗣”,于是派遣使者用金璧将蔡文姬从匈奴赎回国中,重嫁给陈留人董祀,并让她整理蔡邕所遗书籍四百余篇,为中国文化的传播作出了贡献。
赤壁之战前夕,曹操率大军饮马长江,与孙权、刘备联军决战。是夜明月皎洁,他在大江之上置酒设乐,欢宴诸将。酒酣,曹操操取槊立于船头,慷慨而歌。苏东坡在《前赤壁赋》里称其“酾酒临江,横槊赋诗,固一世之雄也”。
曹操曾经途经曹娥碑下,杨修跟随着(曹操)。石碑的背面题写着“黄绢、幼妇、外孙、齑臼”八个字。曹操问杨修说:“你知道这是什么意思吗?”(杨修)回答说:“知道。”曹操说:“你先别说,等我想一想。”走出三十里远的时候,曹操才说:“我已经知道了。”命令杨修单独写出他所知道的。杨修写:“黄绢,有色的丝织品,写成字是‘绝’;幼妇,少女的意思,写成字是‘妙’;外孙,是女儿的孩子,写成字是‘好’;齑臼,受辛之器,盛纳五辛的器具。五辛的另外一种解释是葱、蒜、椒、姜、芥;注:这不是受尽艰辛的器具,而是受(盛纳)五辛的器具)。这说的是‘绝妙好辞’的意思。”曹操也写下了自己的想法,和杨修是一样的,于是赞叹道:“我的才能比不上你,走了三十里路才明白(碑文的意思)。”

曹操临终前,留下《遗令》说:“我的婢妾和歌舞艺人都很辛苦,让他们住在铜雀台(遗址在今河北临漳县西南二十公里邺城遗址内),好好安置他们,在台正堂上放六尺床,挂上灵帐,早晚上食物供祭,每月初一、十五两天,从早至午,要向帐中歌舞奏乐。你们要时时登上铜雀台,看望我西陵的墓地。余下的香可分给诸夫人,不用它祭祀。各房的人无事做,可以学着制作带子、鞋子卖。”
后以“分香卖履”喻临死不忘妻妾,唐朝诗人罗隐在《邺城》中写到:“英雄亦到分香处,能共常人较几多。”宋朝才女李清照在《金石录后序》曾言:“取笔作诗,绝笔而终,殊无分香卖履之意。”
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