自少年起张辽便担任雁门郡吏,但时逢乱世,张辽的早年生活并不安稳。先后跟随丁原、何进、董卓、吕布,恪尽职守,历尽坎坷。吕布败亡后,张辽归属曹操。

张辽出生于并州雁门郡马邑县,其家乡位于汉朝的北方边陲,人习戎马,畜牧於野。张辽本是聂壹(马邑之谋的发起者)的后人,其家族为了避怨而改为张姓。
张辽出生时,塞外的胡人已经在檀石槐的统治下而变得非常强盛。因此,张辽所在的雁门郡经常遭到胡人的杀掠洗劫。熹平六年(177年),雁门郡的军民曾与一些匈奴人联合反攻檀石槐,却大败而还,死伤惨重 。张辽自幼就经历了大量的边塞战乱,少年时便成为雁门郡的郡吏。
中平五年(188年)三月,并州刺史张懿在抵御胡人的进攻时,战败被杀。
继任为并州刺史的丁原因为张辽武力过人,召其为从事,命他带兵赶赴京城,去接受大将军何进的领导。大将军何进又派遣张辽前往河北募兵。张辽在河北共募得千余人,然后,返还京城向何进复命。何进被宦官所杀。愤怒的将士们攻杀宦官。幸存的宦官劫持汉少帝。最终,董卓立下了救驾的大功,回京后,便掌握朝中大权。
由于何进已死,张辽作为大将军何进的直属部下之一,便像何进的其他部属一样,统兵从属于董卓。后来,董卓败亡。张辽统兵从属于吕布,迁任骑都尉。张辽虽然“以兵属吕布”,但他以北地太守或鲁相的名义,在吕布军中仍保持相对的独立地位。
不久,李傕、郭汜、樊稠等人攻打长安,击败吕布。北地太守张辽(北地位于凉州,在吕布向东逃亡之前,张辽就已经被朝廷授予此职)跟从吕布向东奔逃,漂泊辗转于关中、荆州、豫州、司州、并州、冀州、兖州。在兖州,吕布集团又吸收了陈宫等人,并在此处鏖战曹操,战事持久而惨烈。吕布集团曾数次战胜曹操,一度将曹操打得仅剩一万余士兵。后因蝗灾大起而各自罢兵。休整之后,曹操击败吕布。张辽又随吕布前往徐州。
建安元年(196年),吕布夺取徐州,自领徐州牧。张辽领职为鲁国的国相,时年二十八岁(古代用农历记录虚岁。农历的28岁为公历的27岁)。
建安三年(198年),吕布的部下奉命用金子购买军马,但在途中,金子都被刘备军队抄掠走了。张辽虽然与关羽交好,但依然奉命出战,与中郎将高顺一起攻打刘备军队。 刘备军向曹操求援,曹操便派遣夏侯惇救援刘备。高顺、张辽先是共同击败夏侯惇,随后又共同击溃刘备。
建安三年十二月癸酉(199年2月7日),吕布的嫡系将领侯成、宋宪、魏续三人绑缚陈宫向曹操投降,并打开城门使得曹操军队急速冲入下邳城,使得吕布彻底破灭于下邳城中。然后,张辽率领自己的军队归降曹操。曹操将张辽拜为中郎将,并赐爵关内侯。而张辽的鲁国国相的职务则由毕谌来接替。
建安五年(200年),官渡之战爆发。袁绍首先派颜良袭击白马。曹操亲率军队救援白马,张辽与关羽作为前锋,击破颜良军队。在官渡之战的数次战斗中,张辽数有战功,迁裨将军。
同年十月,袁绍主力溃败后,曹操另派张辽平定鲁国诸县。
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