程昱曾于东阿率领民众抗击黄巾,被曹操征辟为寿张令,从此为其出谋献策、征战四方。他的智谋,审时度势都为上上层。

初平三年(192年),兖州刺史刘岱辟召程昱为用,程昱不应命出任。当时刘岱与袁绍、公孙瓒和亲,袁绍令妻子居于刘岱处,公孙瓒亦遣从事范方带兵助刘岱守地。后来袁绍与公孙瓒不和。公孙瓒击破袁绍军,于是遣使向刘岱说要收取袁绍的妻子,令刘岱遣上,并与袁绍绝交。公孙瓒又向范方下令:“若刘岱不遣上袁绍家小,便领兵回来。待我定了袁绍,就攻打刘岱。”
刘岱连日不能决议,别驾王彧向刘岱说:“程昱有谋略,能断大事。”刘岱于是召见程昱问计,程昱说:“如果放弃袁绍这个近援而求于公孙瓒为远助,这等于求人于越地以拯救受溺的儿童一样。而且,公孙瓒亦非袁绍之敌,如今虽稍胜袁绍军队,但最终必为袁绍所擒。如果取其一朝一夕之势而不思虑长远的计划,将军您必败无疑。”刘岱听从其计。于是范方领其兵归去,兵尚未至而公孙瓒已大为袁绍所破。刘岱表奏程昱为骑都尉,程昱却以身疾请辞。
后来刘岱为黄巾所杀。曹操兵临兖州(治昌邑,今菏泽巨野县东南),辟召程昱,程昱一口答应。程昱将行之时,他的乡人十分疑惑,说他:“怎么你前后的行为如此相背?!”程昱却只笑而不应。程昱初至之时,曹操便跟他谈论大事,十分高兴,以程昱为寿张令。曹操征徐州时,令程昱与荀彧留守鄄城。那时张邈等军作叛,迎吕布入兖,四周郡县响应,唯有鄄城、范县、东阿不动。有吕布军的降兵,说陈宫欲带兵取东阿,又使氾嶷取范县,吏民皆十分恐惧。荀彧对程昱说:“如今兖州作反,唯有此三城得以保全。陈宫等以重兵临城,如果不能同心结力,三城必震动。而您是吏民之望,如今回去向他们游说,一定可以成功!”
程昱于是返回东阿,经过范县时游说靳允:“听说吕布执君母弟妻子,孝子诚不可为心!现在天下大乱,群雄并起,必有命世,能够平息天下动乱的人,只有曹公,得主者昌,失主者亡,陈宫他背叛曹公,迎接吕布进城,四周郡县皆响应,似乎有作为,然而观之,吕布何如人!吕布粗暴少亲信,刚直而又无礼,只不过是匹夫之勇罢了,陈宫等人不能相好君主。吕布兵虽然众多,但必将失败,曹公智略不世出,乃上天所授!你定要固守范县,我则守东阿,就可立田单之功,希望你好好考虑。”靳允哭着说道“我不敢怀有二心。”当时氾嶷已在范县,范县县令靳允经程昱鼓励,伏兵刺杀氾嶷。
程昱又遣别骑占住仓亭津,陈宫军不能得渡。程昱至东阿时,东阿令枣祗已经率吏民拒城坚守。又有兖州从事薛悌与程昱协谋,终于守住三城,以待曹操。曹操归还,执程昱之手道:“若非程卿之力,吾无所归矣。”于是表程昱为东平相,屯于范县。
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