官渡之战的时候,除了曹操和袁绍,还有几个比较主要的地方割据势力。马腾、韩遂在关中,刘璋在益州,刘表在荆州,孙策在江东,公孙度在辽东向来不参与中原的斗争,可以存而不论。
马腾和韩遂在关中,但名义上关中的最高军事长官是钟繇。而且,关中的局势此时仍然处在混乱之中,并不明朗,各派表面上都服从朝廷,但主要精力用在相互厮杀。钟繇是汉朝的司隶校尉,一直是服从汉朝朝廷的,至少表面上如此。官渡之战时,钟繇给曹操送了两千匹战马,支持力度算是不小的。马腾此时也是服从朝廷的,并且,在官渡之战的时候派马超率领一小支部队,跟随曹操参加了官渡之战。
刘璋此时和张鲁已经闹僵,和刘表也关系很糟糕。早在刘焉时期,刘表就向朝廷揭发刘焉在益州私造车辇之类御用物品,有不臣之心。之后,益州发生了甘宁等人的叛乱,刘表表示支持。甘宁被刘璋击败后,逃入荆州。刘璋继位后,曾派益州重要人物赵韪率军进攻刘表,只是赵韪在前线突然回师成都,进攻刘璋,才就此作罢了。官渡之战时,刘璋曾派了三百老弱残兵从征,以示对朝廷恭顺。

孙策此时已经平定江东,曹操在消灭吕布和袁术之后,也已经完全控制了江淮地区,两家是正面接触的。但孙策此时的计划并不是北伐中原,而是想着溯江而上,与刘表争夺荆州,给他父亲孙坚报仇。更重要的是,此时江东新定,人心不稳,江东地方豪强并未完全接受孙氏,中原流寓人士此时对孙氏也持观望态度,孙氏能不能站稳脚跟还很难说。所以,孙策临死前曾叮嘱张昭,如果在江东站不住脚,就要退回淮西。
而且,在此之前,在袁术称帝之后,孙策就与曹操结盟,要一起讨伐袁术,曹操也以朝廷的名义,拜孙策为破虏将军。袁术灭亡后,孙策想让曹操表荐他为大司马,曹操不同意,双方关系转而恶化,但还没有完全破裂,依然维持着表面上的同盟关系。官渡之战时,曹操以朝廷名义征召此时被孙策囚禁的王朗,以及已经头像了孙策的华歆,孙策也都送给了曹操。

长江以南地区,从表面上看,刘表是当时实力最强的一家,也是除了袁绍之外,唯一有能力直接威胁曹操的势力。而且,当时刘表还占据着襄樊,最前线的新野已经在南阳盆地之中,离宛城不远。在官渡之战时,曹操就一直很担心刘表会突袭许都。但荀彧等人认为,刘表没什么进取心,不会这么做,让曹操放心大胆的与袁绍进行战略决战,不要过分担心刘表会和袁绍夹攻曹操。
因为刘表当时和曹操的地盘直接接触,加之刘表左右的刘璋和孙策都与刘表为敌,所以刘表此时与袁绍是同盟关系,共同对抗曹操。同时,刘表还要随时准备应付孙策和刘璋的进攻,尤其是孙策一直试图进攻黄祖,刘表也要随时准备支援黄祖。此外,这段时期还发生了长沙的张羡叛乱,一直在和刘表打仗,还没有完全平定。所以,刘备投奔刘表后,曾建议偷袭许昌,但刘表并未采纳这个意见。
这样,从全国范围内来看,当时的局面就是,袁绍与刘表结盟,把曹操夹在中间,但曹操与刘璋和孙策结盟,保持着对刘表的包围态势,而且是三面包围,迫使刘表不敢轻举妄动,曹操才能够专心致志的与袁绍进行战略决战。而且,官渡之战时袁绍倾国而出,对曹操来说是事关生死存亡的大战,是输不起的战争。相对而言,只有袁绍除了要面对曹操之外,周边没有其它比较强大的能够威胁到他的势力,处于比较有利的位置。
如果当时刘表按照刘备的建议,偷袭许昌,是否有可能成功呢?这个可能性是存在的,但刘备此时实际上并没有这个能力。荆州当时在南方算是比较强大的,但开发程度也有限,人口比较多、经济比较繁荣的实际上都在长江以北,尤其是南阳郡,但南阳早就被曹操占领了。刘表此时既要防御刘璋和孙策,还要在南线与张羡打仗,就算是他有心北上进攻曹操,实际上也并不可能抽调出太多兵力来。
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