沈万三成为江南巨富后,其灭顶之灾也就随之而来,这要从朱元璋攻苏州城说起了。当时,面对朱元璋的猛攻,张士诚固守苏州城,让朱元璋付出了沉重的代价。张士诚所以能固守苏州达八月之久,其重要原因之一是得到苏州富民在财力上的大力支持,而作为富民之首的沈万三,自然出力不小。

城破之后,朱元璋对苏州富民记恨在心,采取了一系列打击措施以做报复。作为精明的商人,沈万三当然看到了形势的变化,于是从支持张士诚对抗朱元璋转变为投靠朱元璋便成为必然的选择。于是在朱元璋大兴土木建筑都城之际,便出现了沈万三出巨资助修南京城的举动。
当然,沈万三助修南京城的真相,史籍上也是众说纷纭,疑云重重。首先是沈万三修南京城的起因,有的记载是沈万三自恃富实主动提出助修南京城;也有人认为是朱元璋对沈万三富可敌国的巨额家财心怀忧虑,为消耗他的钱财而通令沈万三助修南京城,沈万三是不得已而为之。
其次是助修的范围,有的说是朱元璋令沈万三修洪武门至水西门一段,有的说是朱元璋让沈万三修南京城的东南部分,自修西北部分。而助修的总量大多数野史中称沈万三是与朱元璋对半而筑,也就是说助修南京城的二分之一,而《明史》则记载沈万三助筑都城三分之一。
沈万三做的另一件拍马屁的大事就是想出资犒军。史载朱元璋有一次要犒军,沈万三主动提出代出犒银,朱元璋说:“我有百万大军,你能全部犒赏吗?”沈万三说:“我可以每人犒赏一两。”朱元璋闻听后冷冰冰地回答:“你虽然是好心,但犒军这件事不用你出钱。”无论是助修南京城还是想出资犒军,沈万三的目的无疑是想讨好朱元璋,然而结局显然是沈万三没有想到的。

史载沈万三与朱元璋同修南京城,结果沈万三比朱元璋先完工三日,朱元璋表面上给沈万三敬酒,说什么“古代有白衣天子,号称‘素封’,你就是这样的人啊。”还以沈万三修城有功为名封他的儿子为官,但生性多疑的朱元璋显然是不会容忍在他之外还有一个白衣天子存在的。早完工三日,沈万三显示了自己的实力,也为自己埋下了祸根。
而沈万三主动提出犒军更是让朱元璋心中大怒,史载朱元璋在拒绝了沈万三犒军要求后,曾恨恨地说:“匹夫犒天下之军,乱民也,宜诛之。”幸得马皇后代为求情,劝道:“其富敌国,民自不祥。不祥之民,天将灭之。陛下何诛焉!”沈万三这才没有即刻遭诛杀,但此时朱元璋铲除沈万三的决心已经难以改变了。沈万三可以说是马屁拍在马脚上,他在想用巨资讨好朱元璋的时候,却没想到他的富可敌国的巨额家财也会给他带来杀身之祸。

沈万三最终没有逃过朱元璋的手心。《明史》记载在马皇后的求情下,朱元璋没有处死沈万三,而是将他发配云南,最后客死他乡。不过,沈万三的最终结局如何,历史上有许多不同的记载,有人说沈万三因为修筑苏州街用茅山石为心,被朱元璋认为有异谋,结果将沈万三杀了;也有人说沈万三意识到情况不妙,逃到岭南去了。
因此沈万三的结局究竟如何,还是一个谜。沈万三家族也随沈万三的倒台而迅速衰败。其子被充军辽西,其女婿顾学文,因和一个女子偷情,莫名其妙地被牵扯到蓝玉案中,致使沈家几乎满门抄斩。这件事在清嘉庆《同里志》中有详尽记载,说洪武时同里镇陈某生有一子,是个弱智。这弱智儿娶妻梁氏,倒是个知书善吟的美貌女子。如此才貌双全的女子,当然名扬四方。
周庄沈万三的招赘女婿顾学文,听说后就十分倾慕,常借故雇船往来周庄同里之间。船到同里,就停泊于梁氏居室的窗下。一来二往,顾与梁氏几次照面,顾慕梁之美色,梁羡顾之英俊,两人心里就互相有意于对方,只是缺少机会。顾学文就买通当地恶少,引诱梁大弱智儿,出门饮酒赌博;又指使梁的邻居——一个老妪,带了新奇的首饰送给梁氏,并用言语挑逗。
梁氏本已对顾有好感,于是一拍即合,从此两人频频书信来往。弱智儿懵然不知,其父因在外当差,难得回家,也被蒙在鼓里。只有陈某的兄长也就是弱智儿的伯父,绰号陈缩头,隐约听到一些风声,但一时苦于没有证据。也是合该事发:梁氏疏于谨慎,竟把顾学文的书信裁开后卷成纸燃放在灯罩下。陈缩头就买通梁氏身边的僮儿,把纸偷出,补缀成幅后,寄给在外当差的陈某。
陈某看后,明白真相;况且顾学文的信末都盖有松月图章,更是铁证如山。陈某寻思,仅凭这样一封书信,告到官府,不见得会有什么结果,弄不好反而败坏了陈家的声誉。这时正好蓝玉大案案发,陈某就趁机诬告顾学文与蓝玉通谋。一牵涉蓝玉案,就不再是什么私情事,马上变成要案。结果,不但顾学文以及他的父亲和兄弟被杀,连他的妻族,包括沈万三家族内的一大批人,都惨遭屠戮。
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