亨利自幼受到良好教育，诗人斯克尔顿是他的教师，稍长时他会见并请教过伊拉斯莫和一些文艺复兴名人。他懂得拉丁文、法文、意大利文和一些西班牙文、希腊文，爱好诗歌音乐，并能作曲演奏。他还喜欢打猎，并且擅长马术、射箭、摔跤、和皇家网球。
1493年，亨利被封为多佛堡总管和五港同盟长官。1494年，亨利被封为约克公爵。
1501年，亨利七世为长子亚瑟聘娶西班牙的公主阿拉贡的凯瑟琳，以缔结和阿拉贡国王斐迪南二世及卡斯蒂利亚女王伊莎贝拉一世的同盟。
1502年，亚瑟与凯瑟琳结婚后四个月，亚瑟猝死。由于长兄亚瑟的早逝，12岁的亨利成为王位继承人，继任威尔士亲王。
为继续保有与西班牙之间以联姻方式获得的友好关系，亨利七世说服凯瑟琳留下，并为凯瑟琳与次子亨利订婚。
在当时，这桩婚姻违反天主教教规，阿拉贡的凯瑟琳因此宣称自己并未与亚瑟圆房。后来，凯瑟琳的母亲伊莎贝拉一世求得教皇发布训令允许这桩婚姻。
1505年，亨利七世不想继续与西班牙联盟，于是威尔士亲王亨利宣布自己并不同意与凯瑟琳的婚约，西班牙为此同英国进行外交斡旋，婚约才未解除。
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