在《三国演义》里,当刘备带着关羽和袁术手下大将纪灵在盱眙大战时,张飞奉命留守徐州。结果张飞醉酒鞭打了原来徐州刺史陶谦的部将曹豹。曹豹一怒之下写信给寄居小沛的吕布,让他来袭取徐州。
吕布是个野心勃勃之人,收到信以后自然是大喜过望,立刻带兵夜袭徐州。曹豹早就安排了人手等在城门,吕布军马一到就大开城门,吕布趁势杀入。张飞猝不及防,只能弃城而走。

因为《三国演义》流传较广,很多人就认为是张飞醉酒鞭打曹豹,将他逼反才丢了徐州。还有人认为也正是因为如此,后来刘备才不让张飞驻守汉中,怕他喝酒误事。不过这个说法并不准确。
首先在《三国志》中虽然也提到是刘备和袁术交战期间,吕布趁虚乘虚袭击下邳。下邳守将曹豹反叛,开城引入吕布大军,下邳失守。这里根本没有提到是张飞醉酒鞭打曹豹,才将曹豹逼反一事。
袁术来攻先主,先主拒之於盱眙、淮阴。先主与术相持经月,吕布乘虚袭下邳。下邳守将曹豹反,间迎布。
而且在刘备夺取益州以后,曹操攻占了汉中。刘备就命张飞镇守紧邻汉中的巴西,驻守对抗曹军的第一线。显然刘备也没认为张飞会喝酒误事,因此不让他驻守前线。而张飞也没让他失望,在巴西击败了曹魏名将张郃,稳定了益州局势。
其次,在《英雄记》里倒是提到过张飞和下邳相曹豹发生矛盾,张飞要杀死对方,结果曹豹手下中郎将丹杨人许耽派司马章诳去请吕布来袭取下邳,并集结丹阳兵千人守住西门,迎接吕布大军从西门入城,下邳因此失守。
这里并没有说到张飞和曹豹发生矛盾的原因。不过结合资料看,显然不是张飞醉酒这么简单。
徐州本来是陶谦的地盘,而刘备和陶谦原本也没什么交集。曹操为父报仇攻打徐州,陶谦和公孙瓒交好,因此向公孙瓒任命的青州刺史田楷求援,田楷带着刘备前来帮忙,刘备才和陶谦认识。
陶谦对刘备颇为赏识,曹操退兵以后邀请刘备留驻小沛,并在自己死后把徐州托付给他。
问题是刘备实力太弱,他来徐州时只有千余人马。后来陶谦又给他四千丹阳兵,才勉强在小沛立足。此后即使在小沛又扩充了一些实力,出任徐州刺史以后又得到了陈登、糜竺等人的支持,但是也不足以掌控徐州这么大的地方。
像陶谦任命的骑都尉臧霸、琅琊国相萧建就不怎么服刘备,割据琅琊。还有昌豨盘踞东海,也不听刘备的话。
虽然曹豹和刘备的关系如何在史书上没有提到,但是在袁术大军来犯的情况下,刘备却把自己手下最强的大将之一的张飞留在下邳,显然对曹豹并不是那么放心,两人关系不是那么融洽。
所以张飞和曹豹发生矛盾,根本原因是刘备的实力有限,不足以慑服原来陶谦的部属,只得到了部分人的承认。在这种情况下,随着袁术进犯,吕布又在一旁虎视眈眈,内部反对势力趁机抬头是很正常的事。所以张飞才会和曹豹发生矛盾。
甚至很有可能就因为是曹豹要勾结吕布,张飞才不得不痛下杀手,将他杀死。只是曹豹手下据守西门,而吕布来得又太快,张飞才无力应对,只能弃城而走。
因此换成任何人来驻守徐州,一样都难以保证徐州不失。而且此时刘备手下人才本来就不多,自然不会责怪张飞,让手下寒心。
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