在曹操二十五个子嗣之中,先后出现于曹操视野里的储嗣候选人有四位:曹昂、曹冲、曹丕、曹植。最能当得太子者人选至少有二位,正室刘夫人所生长子曹昂和环夫人所生曹冲。曹丕是曹操的次子,曹昂死后,曹操还曾打算传位其庶弟曹冲。曹冲是个神童,五六岁时智力已经“有若成人”。且天性仁厚爱人,常常为不慎犯了过失的设法解免,“赖以济宥者,前后数十”。为此,曹冲深得曹操的宠爱,但曹冲十三岁患病夭折。

在他死后,曹操曾对曹丕说:“曹冲之死是我的不幸,但却是你的大幸。”曹丕后来也常对人说:“如若曹冲仍然健在,将没有我的太子之位。”曹冲死后,有实质意义竞争储嗣候选人的只有曹丕、曹植二人了。不久,曹丕同母弟曹植以风流文采而展露头角,深受曹操喜爱。于是就发生了曹丕、曹植兄弟间的立嗣之争。
曹操长期在立嗣上狐疑不决,难免不影响下属。时间一长,下属间渐渐形成了拥护曹丕和拥护曹植的两个集团。拥护曹丕的有贾诩、崔琰、司马懿、陈群、桓阶、邢颐、吴质等人,拥护曹植的有丁仪、丁廙、杨修、孔桂、杨俊、贾逵、邯郸淳等人。他们各自结为党羽,设计谋、造舆论,尔虞我诈,互相倾轧。
拥护曹植的杨修出身东汉名门“弘农杨氏”,是个智谋过人的奇士,又身为曹操的主簿,消息特别灵通,对曹植十分有利,在他出谋画策之下,曹植在这场争夺战中渐占优势,有几次机会能当上太子。曹植才能当非曹丕能比,丁仪称其奇才,丁廙则赞聪明智达,其殆庶几。至於博学渊识,文章绝伦。而曹植与邯郸淳讨论文章赋诔、当官政事、用武行兵等事,更让邯郸淳惊叹称之为天人,连曹操本人都曹植“儿中最可定大事”。而从曹植给曹睿的上疏可以看出他对自己的才能也颇为自信。因为曹植的才能,天平在向曹植倾斜,本传称“几为太子者数矣。”
而曹植这个人也有毛病,任性而行,不自雕励,饮酒不节。如邢颙传称“颙防闲以礼,无所屈挠,由是不合。”,本传称“植尝乘车行驰道中,开司马门出。”,做事如此随性而不尊法度,傅玄称“魏武始好法术,而天下贵刑名”,曹植的所作所为,纵使才高八斗,又如何能为曹操所喜?自然而然,曹丕被立为太子。
建安二十二年(217年),曹丕运用各种计谋,在司马懿、吴质等大臣帮助下,在继承权的争夺中战胜了曹植,被立为魏王世子。曹丕胜出,曹植从此陷入苦闷,常借酒消愁。219年,曹仁被关羽围困,曹操让曹植带兵解救曹仁,曹植却喝得大醉不能受命,曹操从此不再重用他。
建安二十四年(219年),曹丕作为储君驻守邺城(今河北临漳县西),魏讽密谋攻邺,与之同谋的陈祎自首,曹丕率众平定变乱,诛杀魏讽。曹丕作魏太子时期,积极组织文学团体并参与鼓励文学创作,使得同类唱合诗赋作品由此而兴,成为建安文学发展独有之气象。220年,曹操逝世,曹丕继任魏王,同年,受禅登基,建立了魏国。
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