进到官场之初,李东阳升迁很不顺利,大部分是九年任满一迁,并且干了很较长时间的侍讲学士,却仍沒有参加经筵和日讲等活动,这是由于李东阳“以貌寝,好诙谐,不为时宰所重”以致于“士论哗然不平”。可是李东阳年轻时对于此事毫不在乎,表现出开阔的心禅和不可多得的政治成熟。
李东阳秉政之后,尽管贵为内阁大学士,又“以文章领袖缙绅”,但他和蔼可亲广交朋友“李文正当国时,每日朝罢,则弟子集群其家,皆国内名仕。其座上常满,殆无虚日谈文论艺,绝口不及势力。”

由此可见李东阳在政冶人更多采用的谦让的心态,无论和士林或是宦官,外戚等都共处都算是不错,政治理念沒有明确的个人主张,特别是在正德年间被大家讥为“伴食宰相”。
李东阳“天资英迈,念书一目数十行下,辄成诵不忘。少入学府,即负文学重名。”可是李东阳很谦虚“然恒持谦冲,未尝以才智先人。”
李东阳主持文坛数十年之人,其为诗文雅致工丽,为茶陵诗派的关键人物。又工篆书,隶书。著有《怀麓堂稿》《怀麓堂诗话》《燕对录》等。后有清人辑编《怀麓堂集》和《怀麓堂全集》等。

文学类层面,李东阳主要有三点认为:一,主张学古,抵制效仿。二,言由心生,诗文真情。三,知言养气,文主于气。
李东阳善于篆,隶,楷,行,草书,于篆隶功底尤高。他是明初台阁体书法向明中期吴门书法过渡期间的书法家。李东阳的书法已解决明初台阁体的拘束,对明中期书风起承先启后的作用。
有书法大家赞道李东阳“长沙公大草,中古绝技也!玲珑飞动,不可按抑,而纯雅之色,如精金美玉,毫无怒张蹈厉之癌,盖天资清澈,全不带渣滓以出。”经典作品有篆书《怀素自叙帖引首》,楷书《邃庵铭》,行草书《自书诗卷》等。
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