唐寅书法源自赵孟頫一体,风格丰润灵活,俊逸秀拔,代表作《落花诗册》。
王世贞在《弇州山人稿》中评议:“伯虎书入吴兴堂庙,差薄弱耳。”依据文献记载和存世作品,他曾泛学赵孟頫、李邕、颜真卿、米芾各家,并在不同时期呈不同侧重,从而形成不断变化的阶段面貌。大体上说,其书风变化可分为四个时期。

第一时期是三十岁以前,他居住家乡苏州,与同年龄的文征明交善,甚受文氏影响,故两人书画均很接近,唐寅二十余岁所绘《黄茅渚小景图卷》(上海博物馆藏),湖石、平坡、树丛均极似文氏细笔;书法亦俱从赵孟頫入手,均结体端丽,用笔秀润,唐寅的《高人深隐图》上款字,就极似文征明。
第二时期是三十岁至三十六岁,唐寅科场被黜,妻子离异,无奈藉诗文、书画谋生,其时书法上追唐人,力求规范,尤宗尚颜真卿的楷书,用笔凝重,圆硕多肉,结体偏于长方,雄强茂密,点画横细竖粗,并吸纳隶法,横笔收尾似“蚕头”,捺笔收笔中途之顿近“燕尾”,极富力度,如唐寅作于弘治乙丑(1505年)三十六岁时的《落花诗册》。

第三时期是三十七岁至四十五岁,唐寅正值壮年,居住在桃花庵,专心从事诗文书画,创作达到顶峰。其时书法重又归返赵孟頫,并上追唐代李邕,遂形成了自身的成熟风貌,以结体俊美婉媚、用笔娟秀流转的赵体为根基,并融入了李邕斜长的字姿、有力的笔法和生动的布势,于秀润中见遒劲,端美中见灵动。这类风格作品甚多,作于正德元年(1506年)三十七岁的《七言律诗轴》(台北故宫博物院藏)、三十余岁的《山路松声图轴》(台北故宫博物院藏)上款题和《行书三绝卷》(丁念先藏)等作品,均呈赵孟頫与李邕相融合的面貌。

第四时期是四十六岁至五十四岁去世,已属唐寅晚年。自江西宁王处装疯逃回,进一步看透世事,书法亦变为率意,并吸取了米芾求意取势的书风,用笔迅捷而劲健,沉着痛快,八面出锋,率真自如,追求力量、速度和韵味;同时又融诸家笔法于一体,使结体、用笔均富于变化,并达到了挥洒自如的境地。代表作品有五十岁以后作的《西洲话旧图轴》(台北故宫博物院藏)上款题、《看泉听风图轴》(南京博物院藏)上款题等。
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