刘裕的祖籍在彭城县绥舆里,是汉高祖刘邦之弟、楚元王刘交的二十二世孙。他的家族在早年随晋室南渡,长居晋陵郡丹徒县的京口里。祝总斌将刘裕的门第归于江左的“低级士族”(陈寅恪认为是“次等士族”)。

刘裕于晋哀帝兴宁元年三月十七日(363年4月16日)夜间出生,其时家境贫苦,母亲更在分娩后患病去世。父亲刘翘无力请乳母给刘裕哺乳,一度打算抛弃他,只因刘怀敬之母伸出援手,养育刘裕,才得以活下来。
刘裕长大后,“雄杰有大度”,身高七尺六寸,风骨奇伟,不拘小节,侍奉继母以孝顺闻名。早年因家境过于贫寒,落魄到靠砍柴、种地、打渔和卖草鞋为生。刘裕仅认识一些文字,曾因为赌博樗蒲而倾家荡产,遭乡里轻鄙,时人大多不能赏识他。不过,出身琅琊王氏的王谧却对刘裕颇为赏识,王谧曾对他说:“你应当会成为一代英雄。”
刘裕后从军,成为北府军将领冠军将军孙无终的司马。晋安帝隆安三年(399年)十一月,孙恩在会稽(今浙江绍兴)起兵反晋,东南八郡纷起响应,朝野震惊。晋廷忙派卫将军谢琰、前将军刘牢之前往镇压。或因孙无终的荐举,刘裕转入刘牢之的麾下,担任参军。
十二月,刘牢之率部抵达吴地,派刘裕领数十人侦察义军的动向。不巧碰上数千义军,刘裕率众迎战,在随从战死大半的情况下仍手舞长刀,酣战不止。后来,刘牢之的儿子刘敬宣及骑兵主力相继前来,起义军溃退,刘裕乘胜收复山阴(今浙江绍兴)。孙恩逃回海上。
隆安四年(401年)五月,孙恩攻克会稽郡,杀死谢琰。十一月,刘牢之再次领兵东征,孙恩败退。刘牢之驻扎上虞,派刘裕戍守句章城(今浙江宁波)。句章城矮小,士兵又不到数百名,刘裕常常披坚执锐,身先士卒,每战都冲锋在前,起义军这才退回浃口。
隆安五年(402年)春,孙恩频繁进攻句章城,每次都被刘裕击败。三月,孙恩北击海盐县,刘裕跟踪追击,在海盐县城旧址筑起城池。起义军连日攻城,城内兵力空虚,刘裕就挑选数百人组成敢死队,都脱掉盔甲,手持短兵器,击鼓呐喊冲出城。起义军遭到震慑,士气大丧,丢盔卸甲逃散,大帅姚盛被斩。刘裕虽然连战连胜,但考虑到众寡悬殊太大,于是假装弃城而逃,诱使起义军蜂拥进城。他乘其懈怠,发兵伏击,大败义军。
六月,孙恩转进渡海,准备突袭丹徒(今江苏镇江),聚集部众达十余万。刘牢之还驻山阴,京师震动。刘裕闻讯,日夜兼程,与起义军同时抵达丹徒。当时敌我众寡悬殊,又加上长途急行军十分疲惫,而丹徒守军又无斗志。孙恩率兵数万,攻打蒜山,遭刘裕部猛攻而大败,跳崖投水而死者甚众。八月,朝廷加刘裕为建武将军、下邳太守,派他领水军追击至郁洲,又大败孙恩,迫使其南逃。
十一月,刘裕在海盐再度击破孙恩。自此,他三战三捷,俘虏义军数以万计,而义军遭遇“饥馑疾疫”,死亡过半,从浃口撤至临海。
在转战三吴的几年中,刘裕屡充先锋,每战挫敌,其军事干略得到初步显露。他不仅作战勇猛,披坚执锐,冲锋陷阵,且指挥有方,富有智谋,善于以少胜多。当时诸将纵兵暴掠,涂炭百姓,独有刘裕治军整肃,法纪严明。他率水军继续追讨孙恩,迫使其投海而死。
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